8月20日，梅德维德夫在辛辛那提站击败迪米特洛夫后，也收获了自己的北美7连胜，刚刚在罗杰斯杯夺冠的“总理”，正向着背靠背夺冠发起冲击。
谈到与迪米特洛夫的比赛，梅德维德夫表示迪米特洛夫是一个强劲的对手：“比赛很艰难，特别是在第二盘。在我破发前已经先后浪费了4个破发点，我告诉自己必须继续向他施压。格里戈是一名出色的球员，但是反手端有些逊色，我喜欢对面的人用切削，所以这是一种我试图给他施加压力的战术。当然，有时我也会左右调动，看起来效果很好。”
而在谈到是否有野心争取背靠背夺冠时，梅德维德夫也表现出了自信：“在多伦多与辛辛那提参赛，最难的是你要连续两周对阵世界上最好的球员，我还年轻，现在感觉百分百的好，我会尝试背靠背捧起冠军奖杯。”
8月16日，梅德维德夫在罗杰斯杯上夺得职业生涯第4个1000级别大师赛男单冠军，同时也是本赛季获得的第3个单打冠军头衔，当时梅德维德夫表示：“在加拿大和辛辛那提，我的目标就是赢更多比赛，两年前我做到了，今年我希望再次做到。”
如今，梅德维德夫有望成为公开赛年代以来第七位多伦多/蒙特利尔与辛辛那提背靠背夺冠的球员，上一位做到的是2013赛季的纳达尔，当时纳达尔在蒙特利尔、辛辛那提与美网完成北美大三元。
